Ở mỗi cuộc thi đấu thể thao, vật phẩm dành cho nhà vô địch được coi như một trong những hình ảnh đại diện, không khác gì biểu tượng cho giải đấu đó bởi những nét đặc trưng riêng biệt.

Chiếc Cúp vô địch ở nội dung đơn nam Wimbledon cũng như vậy. Xuất hiện lần đầu ở mùa giải 1887, chiếc cúp được All England Club đặt làm để thay thế cúp Field Cup (1877-1883) và Cúp Challenge Cup (1884-1886) được trao vĩnh viễn cho William Renshaw, tay vợt 2 lần vô địch Wimbledon trong 3 năm liên tiếp.

Và cũng nhằm tránh rủi ro việc có thể mất đi chiếc Cúp thứ 3, BTC Wimbledon đã quyết định chiếc Cúp này sẽ không bao giờ thuộc sở hữu cá nhân của bất kỳ tay vợt nào. Bởi vậy, nhà vô địch đơn nam sẽ chỉ nhận bản sao tương tự có kích thước bằng 3/4 bản gốc, trong khi chiếc Cúp thật đã yên vị tại bảo tàng của Wimbledon.

Thế nhưng nét độc đáo nhất của chiếc Cúp không nằm ở đó, cũng không phải vẻ lộng lẫy từ tác phẩm mạ vàng cao 47 cm với đường kính 19 cm là thứ gây chú nhất. Sự đặc biệt của chiếc Cúp tới từ hình tượng quả dứa được thiết kế trên đỉnh nắp Cúp.

Cho đến thời điểm này, lý do quả dứa xuất hiện – thay vì đặc sản dâu tây – vẫn là điều bí ẩn dù có nhiều giả thiết đưa ra. Một thành viên quản lý Bảo tàng Wimbledon nói rằng việc quả dứa ngày trước biểu hiện cho “vinh dự, lòng hiếu khách và sự ca tụng”.

Nhiều quan điểm cho rằng, dứa được chọn vì đây là loại quả của giới quý tộc Anh quốc thế kỷ 17. Thời đó, dứa khó trồng ở Anh và phải nhập khẩu, vì thế nó khá hiếm dẫn đến giá thành đắt đó. Do vậy, nếu tham dự bữa tiệc nào thời đó mà thấy dứa trên bàn, vị khách được mời nên cảm thấy vinh dự.

Tuy nhiên, lý giải được thừa nhận nhiều nhất có liên quan tới thói quen xa xưa của hải quân Anh. Theo đó, những người lính thuỷ sẽ đặt một quả dứa lên cánh cổng nhà mình sau mỗi lần trở về từ chuyến đi biển dài ngày.

Dù nguyên nhân là gì thì quả dứa mạ vàng năm nay cũng đã có chủ, đó là Novak Djokovic sau khi anh đánh bại Roger Federer trong trận đấu kéo dài hơn 5 giờ đồng hồ.

Năm 2009, do chiếc cúp không còn chỗ trống khắc tên những nhà vô địch, Wimbledon đã làm thêm phần đế (có thể tháo gỡ) để có thêm diện tích. Thời gian trung bình cho việc khắc tên tay vợt chiến thắng trong trận chung kết là khoảng 18 phút.